1. Имхо, стоит, особенно если один пользователь может зайти с разных компов (перемещаемые профили тоже хорошо). Пароли обязательны, как и, хотя бы, версионность (история правок) в документах.
2. Если в ближайших планах нет внедрения системы документооборота и перемещаемые профили не хотите, то сетевую папку(и), имхо, обязательно под документы предприятия (личное файло могут хранить локально) с регулярным бакапом и отработанной процедурой восстановления сервера в случае, например, отказа винта/материнской платы. Можно попробовать использовать синхронизацию папок и файлов, если пользователи будут жаловаться на низкую скорость работы по сети.
3. В принципе реализовать антивирусную проверку (и, например, учёт/блокировку) всего трафика и сетевых файлов только через сервер можно, но вероятность заражения рабочих станций будет выше, чем если бы антивирус работал локально — флешки, упакованные вирусы и т. п. сервер проверить не сможет.
4. Прочитайте Закон №152-ФЗ — по-моему, очень большая подлянка для малого бизнеса вообще, а для мини-отелей очень-очень большая, т. к. персональные данные по другим законам/подзаконным актам они обязаны собирать и обрабатывать (передавать на обработку другим операторам) и мало где это делается вручную на бумаге.