Судя по всему, дропбокс использует уведомления Windows об изменениях в папке, а по сети они не работают, поэтому с симлинками синхронизация сработает однократно.
Радикальнейший вариант — поставить дропбокс прямо на сервер (либо расшарить папку локального компа, тогда он и будет выступать сервером, как выше было написано)
Можно сделать синхронизацию между локальной папкой и серверной — тот же Microsoft SyncToy (ну или любая сторонняя утилита, коих много) вполне подойдёт. Дропбокс напустить на локальную папку, а SyncToy возьмёт на себя синхронизацию с сервером (причём сделать это придётся по расписанию). Ну и ещё надо проверить, что если сетевая папка недоступна, то из локальной данные не удаляются — иначе дропбокс честно удалит всё содержимое. То есть этакая двухуровневая синхронизация. Я б так и сделал.
В Windows 7, кстати, есть встроенная фишка «Offline Files» (в контрольной панели запрятано — Sync Center). Тоже может помочь (по сути не отличается от изложенного выше), если найти где хранятся оффлайн данные, но скорей всего они пользователю недоступны и не факт, что хранятся не в сжатом формате.
