Я выступаю и как фрилансер и как заказчик, поделюсь своим видением.
как лучше всего структурировать работу с ИТ-фрилансером
Тех. заданием пишем разбиваем на этапы, оплачиваем каждый этап отдельно, если без нарушения сроков - в полном объеме плюс возможно бонус, если с нарушением, по договоренности, в своей работе с обоих сторон за нарушение SLA ставлю процент от начального времени, просрочили на 20% - без штрафов, на 40% - 20% штрафа, на 60 - 40% штрафа и так далее, дисциплинирует.
в каких случаях можно искать разработчика-фрисансера, а в каких нужно брать специалиста на зарплату?
Если вы стабильно можете обеспечить определенный объем работ, то на зарплату выходит выгодней и удобней для заказчика, если работы разные по объему или требуют разной квалификации, то лучше привлекать разово спецов конкретного профиля, чем пытаться найти человека-оркестр. На зарплате не обязательно в офис, может быть и удаленка, но тут нужно и себя, как заказчика, дисциплинировать на такую работу, т.к. есть своя специфика.