Советую почитать ФЗ-161.
Заметят мгновенно, т.к все платежки сейчас или под банками или под НКО и соответственно нормы безопасности существенно отличаются от тех что были лет 5 назад.
Т.е необходимо обоснование почему вы делаете эту выплату.
Если получатель физлицо - надо или обосновать что это не является его доходом, или заплатить за него 13% подоходного.
В общем геморроя очень много.