По опыту мой рецепт:
1)Сарафанным радио предлагаешь свои услуги, показываешь свои возможности, просишь передать, кому это нужно
2)Регистрируешь ИП, так фирмы охотнее работают, т.к. могут списать на расходы и прочая бюрократия. Процедура стоит сущие копейки, пару часов личного времени и неделю ожидания. Здесь есть подводный камень, придётся всё декларировать и платить, а значит это минимум 15 тыщ в год в ПФР по ФЗ 212
3)Когда набирается 4-5 пунктов, которые можно описать и показать (можете брать рекомендации от предыдущих заказчиков, чтобы их выложить в интернете), выкладываете на фрилансерских сайтах и на своём сайте. Со своим сайтом делаете некие действия, которые запрещено упоминать на хабре, начинается на S и кончается на O, между ними E.
4)Продолжаете работать с сарафанным радио, отвечаете на телефон/скайп/почту, берете новые проекты, выкладываете в портфолио
5)Далее — по желанию. Когда чувствуете готовность к переходу на новый уровень абстракции, ищете таких же как вы и делегируете работу, даже если вы и сами умеете ее выполнять отлично. Если выбираете менеджмент, то не занимайтесь работой, которую можно доверить другим.
К сожалению, я могу поделиться лишь своим опытом веб-программиста, но имею немалый опыт разработки и десктопных систем, правда не за деньги, а в учебных/собственных целях.