Смотря что подразумевать под "первым" и "вторым". Я так понимаю, вопрос в том, в каком внешнем туннеле будет какой внутренний туннель, т.е. какой VPN будет "внешней" матрешкой, а какой внутренней.
Ну, судя по условиям - внешним туннелем будет тот, что на роутере, а внутреннем - тот, что на клиенте. Простая логика - весь трафик клиента идет через роутер (если он к нему подключен), поэтому если на роутере настроен какой то логический интерфейс подключенный к VPN1 и настроено правило Mangle к примеру, которое направляет весь трафик со всех внутренних интрефейсов или IP роутера (можно и так и эдак настроить) в этот интрефейс через настроенный маршрут, то клиент может и не знать, что он находится внутри туннеля VPN1, просто весь его трафик уйдет в VPN1. В том числе если клиент подключается к VPN2, всеравно весь трафик продолжает ходить через VPN1.
Если же вопрос в том, какой IP будет виден на удаленном сервере, то это зависит от того, на каких серверах сидят VPN1 и VPN2, конечно, если они на разных, то VPN2 выходя из сервера VPN1 пойдет на другой сервер, со своим IP, а оттуда до конечно хоста, поэтому в этом случае конечный хост увидит IP VPN2
Логика примерно такая, если я конечно верно понял вопрос.
