Читали ?
Script not running on startup for GPO
Ключевые моменты: "Forget about the Startup Script in "Computer Configuration" because the script you set there is executed by the System even before anyone is logged in."
то есть доступ к шаре должен быть у компа, а не юзера
ну и "Logon scripts don't run for five minutes after a user logs on to a Windows 8.1-based computer"
то есть минут через 5 только может запуститься.
Ну и эвент логи, обычно, отражают что происходит