Вообще без проблем.
У меня есть несколько хостов с одним из двух вариантов:
a) (OpenVPN-сервер + pptp-сервер + pptp-клиент),
b) (OpenVPN-клиент + pptp-сервер + pptp-клиент).
Некоторые заморочки возникнут, если OpenVPN и pptp пытаться поднять между одними и теми же двумя хостами. OpenVPN капризно не хочет поднимать свой маршрут в локальную сеть, если видит, что уже существует другой маршрут (например, через pptp) в ту же самую сеть. В вашем случае таких заморочек не будет.