Потому что HTML-код обрабатывается по-разному в OWA и Outlook Desktop. На других платформах, в других почтовых клиентах, на мобильных устройствах - подпись может отображаться некорректно из-за особенностей форматирования HTML.
Как вариант - использовать сторонние приложения или сервисы по созданию подписей, потом сохраняете готовую подпись в файл и добавляете в Outlook, OWA. Либо самостоятельно задаёте в HTML-коде подписи все границы, размеры, отступы, параграфы и т.д.