То, что вы хотите видеть - в Outlook штатными средствами не сделать, нужно костылить.
А по факту - у вас самая обычная массовая рассылка:
1. список адресатов в CSV/TXT/Excel, далее макросом Outlook формируется письмо: отправитель известен, адресат берется из списка, указывается тело письма, прикрепляется вложение
2. есть известный Powershell-командлет
Send-MailMessage: ему не нужен Outlook, порядок работы такой же, как в п.1. Из недостатков - требуется явное указание учетных данных при SMTP-авторизации. Можно создать задание в планировщике.
3. вместо Send-MailMessage на сегодня MS рекомендует использовать .NET-классы System.Net.Mail.MailMessage и System.Net.Mail.SmtpClient - у них есть встроенная авторизация текущим пользователем. В остальном - см. п.2