Основная проблема - это тертые калачи и кремень-люди. Они привыкли только так, только на рабочем столе и только лазить по всем компам. Но таких процентов 10 обычно, не более.
Начните с миграции основной, однотипной и молодой массы пользователей. Остальных будете переводить уже позже, не спеша, с трудом - но без революций, с каждым отдельно разбираясь с нагромождениями древних особенностей (типа 10 тендерных площадок, с которыми работают, но потеряны пароли, с древними плагинами к программам 2001 года, с почтой в The Bat и т.п. трудностями). Успокаивайте их, объясняйте, что врага среди вас тут нет. Часто это удобно совместить с заменой ПК на новый и быстрый.
Когда основной костяк коллектива вольётся в новую инфраструктуру и поймет, что так действительно стало лучше, привыкнет вводить пароли сетевые - моральная поддержка ветеранов рухнет. На их проблемы - вы будете вздыхать - и говорить - вот видите - все уже перешли и там всё ок, а вы цепляетесь за старое...
Вода камень точит. :)