Формировать документ в бизнес-процессах сделки через активити "Создание Документа CRM" далее использовать активити "Отправить письмо" прикрепив полученный результат от активити "Создание Документа CRM".
После активити "Создание Документа CRM" устанавливаем активити "Почтовое сообщение", внизу есть поле "Вложения". Нажимаем на три точки (Вставка значений) и выбираем "Дополнительные результаты" -> "Создание Документа CRM" -> PDF файл.
Сгенерированный файл будет добавлен вложением к письму.
Не припомню да бы стандартный функционал такое поддерживал.
Через REST можно сделать, но как я хз.
Если файл будет добавлен в файловое поле, то его можно без проблем отправлять почтой.