В российском PayPal запрещены переводы с корпоративного на корпоративный счёт, а, как правило, все автоматиченские выплаты производятся с корпоративного, так что деньги вам просто послать не смогут с Gumroad. Только на личный счёт пройдёт оплата, ну а с личного счёта PayPal и вывод только на банковский счёт физлица сейчас работает.
Гипотетически, можно платежи на Gumroad пробивать по курсу ЦБ РФ, а потом выведенные из PayPal средства второй раз в налогах не учитывать. Я не знаю, чем рискует ИП, используя личные счета в PayPal и банке, но выплачивая все налоги. Схема выглядит кислой.
Известные мне случаи наезда налоговой выглядят так, что человек вообще не открывал ИП, поэтому налоговая усмотрела незаконное предпринимательство, и по умолчанию вменила НДФЛ и ОСНО с сответствующими страховыми взносами, и за неуплаченные по такому расчёту налоги добавила штраф 40%. Что бывает, если ИП с УСН открыто, предприниматель всячески пытается соблюсти приличия, а просто финансовая инфраструктура немного неправильная, для меня пока загадка.
Если бы платили сразу на PayPal, то я пользуюсь Rocketr, и он сразу считает суммы в рублях и отбивает чеки на кассе. Но у вас сложнее, как я понимаю.