У меня стоит Xubuntu, в которой по-умолчанию идет текстовый редактор Mousepad. При открытии файлов с винды в кодировке Windows-1251 он выдает диалоговое окно, где можно выбрать ее самостоятельно.
iTunes не нужен. Photoshop работает под Wine. Хотя если вы просто смотрите размер шрифтов, а не разрабатываете дизайн, то подойдет Avocode или assets.adobe.com.
Странно, что пишут, что такое невозможно. Еще в конце 90-х стояли такие компьютеры на курсах.
Система называлась "Змей Горыныч" old.computerra.ru/2001/411/197895/.
Ну так поставьте Python. Нет дисковода, но всегда есть USB - можете переустановить с загрузочной флешки.
Если выберете путь переустановки, то имеет смысл перейти на Ubuntu 16.04.
Можно использовать виртуальные машины Virtualbox или VMware Workstation.
Образ - это диск ВМ в raw формате, с raw дисками умеют работать многие системы виртуализации. При необходимости образ можно конвертировать в другой формат (например, VBoxManage convertfromraw).
Для экспериментов я бы сделал копию виртуального сервера прямо на хостинге.
XFCE похож (Xubuntu). Сам Ubuntu тоже похож, правда оранжевый с черным.
Еще есть любители кастомизации - они под любую операционку Linux замаскируют, но я не одобряю данный подход - должна сохраняться легкость.