Роман

1. SQL - обязательно (в плане понимания, как вообще реляционные БД работают)
2. HTTP - чтобы понимать вообще, как оно работает (чтобы можно было ответить на вопрос "почему нельзя поменять код ответа после отправки заголовков")
3. asp net (core), как самый популярный фреймворк для бэкенда в C# (достаточно базового понимания. Не нужно сильно глубоко лезть)
4. Entity framework (Core), linq2db, dapper - чтобы вообще примерно понимать, как всякие ORM работают, но это не столь обязательно.
5. Всякие форматы данных - json, xml
6. Всякие способы построения апишек - soap, grpc, rest

базовый синтаксис - да, общий
но семантика... лично мне шарп зашел после C (!! не C++.. хотя много лет позже, потихоньку тоже догнал..) и TurboPascal. тут возможно стоит дополнить - https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%B5%D0%B9%D... ;))) .. мне реально вштырило понимание ))).. думаю именно благодаря этому челу

на мой взгляд, тут не надо искать чужих советов - попробуйте основы обоих. вариантов не много:
- зайдет один... уже хорошо
- зайдут все .. это супер..
- тупо клинит на всех.. тогда надо думать о другом пути в жизни..

ps простите..

Сколько времени уйдёт

.. запамятовал ))
так ответ - это зависит только от:
- ваших способностей
- вашего желания
- вашего времени, которое вы сможете уделить занятиям

.. разброс от недель до годов.. ))

pps спасибо Сергей Горностаев, чуть не упустил..

Си после Шарпа?

на мой взгляд, можно Си до C#.. но не наоборот.. вопрос дискутируемый.. )).. но я начал бы много писать )).. и точно спорил бы со всеми )))

Архитектура больше зависит от Ваших навыков архитектора и опыта написания приложение, а не от стека. Если Вы выберете условную Джаву, хотя знаете php, то архитектура от этого лучше не станет.

Напиши Windows Service, пусть крутится и делает запросы.
Ещё проще - на питончике скрипт написать

Берёте список FontFamily и присваиваете в Source ComboBox.

<ComboBox>
  <ComboBox.ItemTemplate>
    <DataTemplate>
      <TextBlock FontFamily="{Binding}" Text="{Binding Name}" />
    <DataTemplate>
  </ComboBox.ItemTemplate>
</ComboBox>

После того как MS многие ключевые компоненты дотнета перевело в опен-сорс (не все конечно, но гораздо лучше чем вообще ничего), платить нужно примерно за то же, что и везде - за продвинутые возможности IDE, которые помогают ВАМ заработать деньги. Если у вас работы больше чем на 5-10 разработчиков, и соотв-но это приносит вам достаточно денег чтобы им платить и себе оставлять, то платить за эти возможности вы будете с удовольствием - всё равно время спецов уж точно дороже.

А если нет - то оно вам и не надо. В той же Community студии и дебаггер доступен, и уже даже профайлером можно пользоваться. Нет только всяких фишечек удобных когда нужно сэкономить дорогое время или задебажить противные трудновоспроизводимые баги. В любом случае, такого жёсткого vendor-lock как был лет 10 назад, когда с .net framework соперничал только Mono, сейчас уже нет.

Возможно, конечно, закопайте Винформс обратно в землю.

В чем проблема?

В человеке, который сидит перед компьютером.

Неужели читать не умеете? В Camera нет такого поля, как main.