1-2) По идее, все должно работать стабильно, однако, пока не проверишь — не скажешь. На DO, например, оплата помесячная, и вроде даже постпейд, т.е. цена вопроса проверки максимум 10$.
3) Чем ближе тем лучше, однако для работы с redmine, тем более «для себя» для вас пинг не очень критичен.
4) Если ни с чем не работали, берите Ubuntu, т.к. это самая популярная ОС и в сети по ней информации очень много.
