Сначала описания файлов хранились в files.bbs, но это была DOS. Для Windows заменой стал descript.ion. Здесь есть вопрос, как встроить его поддержку в Проводник. Сторонние файловые менеджеры обычно его поддерживают изначально.
На компьютере используется локальное хранилище, поэтому Outlook сканирует сервер через некоторые промежутки времени. Если настроите на компьютере Outlook на серверное хранилище, будет одновременно.