Проще паренной репы. Синхронизируется все со всем. Если на одном сайте 2 или больше аккаунтов будут сохранены оба и сможете выбирать под каким зайти

Наверно можно настроить сборщик почты на яндексе, чтобы он брал почту с доменного outlook...

Gmail например. У меня все работает как часы

У меня похожее и летает. Смотри у всех лиунуксов есть режим лайв сд. Ты там можешь протестировать что да как