Не хочу никого обижать, но если есть возможность, замените PHP на язык общего назначения. Потенциалов и возможнстей для работы будет куда больше. Из вариантов Python, Java, серверный JavaScript, Ruby (он тоже иногда используется не для веба). Объектная модель в Java считается классической, остальные языки имеют свои особенности

Современный веб это HTML5 (CSS3, WebGL, Canvas2D, WebRTC) а также мощные клиентские фреймворки: bootstrap, angular итд. Книги по JS это полнейшая ерунда, они успевают устареть ещё до своей публикации. Всегда читайте на английском, сайт w3c в помощь.

Учите язык, он вам пригодися всегда. А питоновские фреймворки приходят и уходят, не стоит пытаться изучить их все разом, это невозможно, и не нужно.

Машина отличная, но по новым ценам ужасно дорогая выходит. Месяца три назад это была бы отличная покупка, теперь даже не знаю.

Способы, которые вы практикуете, не могут вас обезопасить в полной мере. В вашем случае, необходимо шифровать весь диск. Это не так медленно как говорят, но сильно безопаснее.

Конечно, умение программировать всегда ценится больше, но в вашем случае стоит выбирать то, что вам больше нравится. В конце концов, делать хорошие интерфейсы всегда лучше, чем писать плохой код. Если же решились идти по пути программирования, рекомендую на время оставить фреймворки и делать всё на чистом JS.