Не хочу прозвучать банально, но придется. Для начала определитесь с вектором вашего обучения в рамках python. Одновременное движение во всех направлениях приведет вас к тому, что вы не сдвинетесь с места.
Если вам интересен web, то я бы попробовал для начала flask. В нем меньше встроенного функционала, чем в более популярном django. Поэтому он проще. Чтобы выбрать фреймворк, посмотрите
мультик. Для flask есть
отличный туториал. Он даже на русский
на хабре переведен
Официальная документация и для django и для flask на уровне. в большинстве случаев ее достаточно для обучения. Непонятные моменты выяснять на stackoverflow. А книги imo только запутывают.