Если кто-то столкнулся c подобным поведением, то я нашел причину.
Дело не в webpack и не его настройках. Дело было в редакторе phpstorm
Пока еще не определил что в нем надо настроить, но если редактировать файлы через notepad++ то изменения подхватываются сразу же

UPD
Собственно вот решение
ctrl+alt+s

Валерий Чупурнов @skoder
В очередной раз, сам задал вопрос, сам ответил:
Конструкция означенная выше, вполне работает. Единственно что TypeScript не знает про метод context у require
Заменяем типа на any, и все работает:

declare var require: any;
let requireAll = (r) => {
    r.keys().forEach(r);
}
requireAll(require.context('./plugins/', true, /\.ts$/));