К сожалению, не подходит. Пробовал со вторым персональным аккаунтом, в общем то все добавляется, файлы перекидываются. Но если уже после подключения ссылки к дропбоксу, файл добавляет любой из двух, а у другого от этого эффекта нет. У каждого свои файлы.
Теоретик я никудышный. Но смею предположить. Применяя position: relative Вы «вырезаете» блок из общего «холста», и теперь его можно двигать с помощью left, top и подобных. Все что находиться внутри этих блоков, так же вырезается и позиционируется относительно родителя, в этом случае блоки с position:absolute. Явно указывая z-index, мы для каждого нового div.item мы его позиционируем в новом слое, а накладывание происходит, видимо потому что z-index, применяется уже после position:relative для каждого блока.
В старом (<=7) IE такой трюк не прокатит, там z-index по другому отрабатывает. Как исключение для старых IE, придется на js z-index в обратном порядке проставить как советует SerDIDG.
Работает в IE в режиме совместимости http://jsfiddle.net/dmwaB/1/, с обратной расстановкой z-indez.