Пара коментариев к вашему коду:
Для дополнения числа нулями лучше пользоваться вот такими строковыми методами (их там несколько):
In [4]: '1'.rjust(10, '0')
Out[4]: '0000000001'
Для сравнения дат вместо многократно вложенных условий стоит использовать вот такую конструкцию:
In [5]: t1 = (2017, 10, 28)
In [6]: t2 = (2018, 10, 28)
In [7]: t1 < t2
Out[7]: True
Искать работу джуном можно уже сейчас, вам обязательно нужен старший коллега, который будет проверять ваш код, иначе вы будете развиваться гораздо медленнее.
PS: Выучите наизусть Zen of Python, чтобы не писать вот так:
def main():
    popenList = {}
    CLI_MENU.hello_banner()
    while True:
        command = input("CLI>: ")
        command = CLI_MENU.analyze_command(command)
        if command[0] == "add":
            if len(command) > 1:
                if CLI_MENU.is_ip_address(command[1]):
                    CLI_MENU.add_ip_to_monitoring(ip=command[1],popenlist=popenList)
            else:
                print("You should put ip address after word add.")
                print("Print help and press Enter for more information.\n")
        elif command[0] == "del":
            if len(command) > 1:
                CLI_MENU.stop_popen(ip=command[1], popenlist=popenList)
            else:
                print("You should put ip address after word del.")
                print("Print help and press Enter for more information.\n")
        elif command[0] == "import" and len(command) < 2:
            ipexportlist = CLI_MENU.import_ip_from_file()
            if len(ipexportlist) > 0 and (ipexportlist != "FileError"):
                for ip in ipexportlist:
                    if CLI_MENU.is_ip_address(ip):
                        CLI_MENU.add_ip_to_monitoring(ip,popenList)
                    else: print(f"{ip} is not a correct ip, it will not be added to monitoring.")
            elif ipexportlist == "FileError":
                pass
            else: print("File IPLIST.txt contains no IPs, nothing will be added to monitoring.")        
        elif command[0] == "show": CLI_MENU.show_ip_in_monitoring(popenlist=popenList)
        elif command[0] == "help": CLI_MENU.give_help_menu()
        elif command[0] == "exit": CLI_MENU.exit_program(popenlist=popenList)
        elif command[0] == "FreeSpace": print()
        else: print("Incorrect command, Please try again.\n")