Тут сложный момент. Не рискну говорить за всех, но расскажу о своём личном опыте и опыте моего друга.
Мне на данный момент 33 и я всю жизнь проработал в офисе, никогда ни одного дня не фрилансил. Хотя понимаю, что во фрилансе больше денег. Но. Находясь в офисе ты находишься во взаимодействии с коллегами, а значит возможен очный обмен опытом, который, как ни крути, более интенсивен и более значим, нежели заочное общение на форумах. Просто потому что очно общаться проще и продуктивнее. Кроме того, для фриланса важна сильная самодисциплина: слишком много дома есть отвлекающих факторов и, лично мне, трудно находясь дома сосредоточиться на работе; далее, я разделяю среду обитания: на работе я работаю, а дома я отдыхаю. Ввиду таковой психологической установки мне трудно дома переключиться на рабочий режим. Ну и плюс к этому, о доходе в полмиллиона деревянных мне можно лишь мечтать, но меня деньги не интересуют как таковые, а потому мотивацией являются не деньги, а делание полезного и большого продукта, т.е. относительно маленькие проекты (с ограниченным сроком разработки и поддержки) меня не интересуют. Потому я всегда работал в ай-ти-шных интернет-компаниях над большими проектами, но никогда не рассматривал возможность трудоустройства в студию.
Далее про друга. Он фрилансит уже более 10 лет. И, когда начинал, то немного троллил на тему "а я вот не работаю на дядю". Спустя 5 лет, он понял, что всё-таки работает. Но только на много разных дядь.
Далее, есть момент в сложности самообразования: когда он не взаимодействует с большим коллективом таких же умных людей, то обмен опытом происходит гораздо слабее (писал выше), а потому знания необходимо самостоятельно подчерпывать из разных источников (хабр, англоязычные статьи, книжки, блоги умных разработчиков, и т.д.), но вот ведь вопрос: а когда это всё читать?, и каким образом это можно опробовать (если только не вести собственный(ые) опен-сорс проектики)? А значит, если нет жажды знаний, то варясь в зафиксированном стеке технологий начинается профессиональная стагнация. На что друг стал жаловаться мне 3 года назад: он понял, что очень много не знает, что появилось много нового и интересного, но он из-за того, что "просто решал прикладные задачи конкретного заказа" пропустил это всё. Было интересно за ним наблюдать, когда рассказывал ему про Git, DIC, модульное тестирование и т.д. --- то были удивлённые глаза ребёнка.
Кстати, о детях. Упомянул выше, что для фриланса нужна сильная самодисциплина. У него тоже было такое: когда начал фрилансить, то он уже жил с девушкой (ныне женой) и она никак не могла понять почему нельзя отвлекать: ну вот же он!, что такого, чтобы помочь что-нибудь сделать по дому по-быстрому (например помыть посуду или вынести мусор): работа ж не убежит?, а что такого, чтобы подойти и спросить что он хочет на ужин? В конечном итоге проблема решилась тем, что договорился с ней о том, что в период с 2-х часов дня до 6-ти часов вечера, она к нему даже близко не подходит, не спрашивает, не отвлекает и вообще старается не шуметь. Вроде, всё стало хорошо... пока не родился ребёнок, а вот там уже не объяснить ребёнку, что папа работает и не надо мешать. Поэтому всё закончилось тем, что он снял комнату в офисе и теперь каждый день, как и многие другие люди, ездит работать в офис.
Собственно к чему я это всё. И там и там есть плюсы и минусы. И каждый находит и занимается тем, что ему интересно, к чему больше лежит душа.
Но лично я с большой настороженностью отношусь к найму фрилансеров в штат компании лишь по одной причине: если недостаток знаний всегда можно восполнить общением и обучением, то вот с коммуницированием возникают (по моему опыту) значительные проблемы: нежеление (а иногда и саботаж) в части принятия используемого код-стайла; нежелание исправлять замечания, оставленные во время код-ревью; притаскивание сторонних говно-библиотек без необходимости; нежелание писать модульные тесты; а в отдельных случаях, даже эгоизм. При этом, уточню, что это относится не ко всем! Далеко не ко всем! Во всей моей практике такое было лишь дважды и то были молодые фрилансеры. Так же замечу, что опытные фрилансеры (ввиду большего жизненного опыта) гораздо спокойнее и легче вливаются в команду (такие тоже приходили и у меня был опыт работы с ними).