Как не крути, но заниматься разработкой серверной части, будь то Python или что-то другое намного удобнее на Linux.
в порядке приоритетов:
- bash (на винде есть MinGW, но не стравнить по удобству работы)
- возможность в одну команду настроить базовое окружение (через менеджеры пакетов)
- некоторые либы работают только под linux (хотя почти все популярные вроде как и под windows работают).
- Все клевые штуки для автоматизации процесса деплоя linux-only.
- деплоить вам на linux придется все же.
В целом же... поставьте Ubuntu, PyCharm, oh-my-zsh (что бы симпатишно), и удобнее среды для работы (именно для работы, жить под linux боль, хотя это личное) вы не найдете. Как компромис - Mac.