rPman

Какое то эпическое непонимание проблемы, а есть ли проблема?
эм

function first() {
  setTimeout(() => {
    second();
    console.log("первая ended");
  }, 300);
}

Устанавливаете расширение greasemonkey/tempermonkey или любой другой, позволяющий инжектить (запускать по условию) ваш скрипт на страницу, для отладки вы вообще можете в консоли браузера скрипт вставлять без расширений.

Затем скрипт ищет на странице поля ввода и кнопки примерно так $('#inputbox_id') и получаете/устанавливаете его содержимое .value или .text (для textbox), на кнопку нажимаете .click(), т.е. вся возня со скриптом у вас должна быть вокруг того чтобы не делать эти действия сразу друг за другом (это могут проверять для защиты от автоматизации в общем случае) а с интервалом и контроль над различными ошибками (например код формы изменился).

Иногда просто установить значение полей ввода не достаточно, нужно симулировать нажатия клавиатуры, в этом случае либо формируете события браузера с помощью keyboardEvent либо просто подсмотрите, какие методы вызываются на эти события и вызывайте их самостоятельно.

Чтобы узнать какие css селекторы у нужных вам полей, в браузере достаточно нажать правую кнопку мыши (иногда с shift) и выбрать inspect element, в открывшемся инструменте разработчика можно правой кнопкой мыши выбирать нужные элементы страницы и в контекстном меню выбирать copy/css selector или что вам угодно.

Управлять своим скриптом со стороны лучше по http/websocket на ваш сервер (вам придется поднимать https версию если вебсайт ее тоже использует)

Смотрите по коду как к объекту обращается сайт.

Скорее всего там будет какой то глобальный объект и где то в дебрях его мемберов будет ваш объект.

Но возможна ситуация когда таких объектов нет а все передается в пределах локального контекста, например с помощью use, тогда у вас остается только местный отладчик, ставите брейк в том месте где код обращается к нужной вам переменной и смотрите.

Правильное решение, подмените код одного из методов, который будет вызываться в нужный момент, добавив в него вызов вашего метода.