1. Создать перечень нужного для работы ПО и убедиться, что всё можно безболезненно заменить. Не просто на словах, а именно проверить как оно работает.
2. Создать перечень имеющегося железа и попытаться понять что из оборудования будет проблемным. Решать по мере выявления проблем (автоматизация установки, пересборка ядра в случае проблем с модулями/драйверами, обновление парка машин)
3. После практических опытов по 2 пункту выбирать дистрибутив.