Владимир: у меня. macbook pro 2015, sierra. brew update + brew upgrade раз в недельку запускаю, как и на убунте раньше делал с apt-get update + apt-get upgrade
Не надо на VPS под root'ом заходить.
Надо создать юзера, и уже из под него всё делать.
Для удобства, пропишите в /etc/sudoers строчку (гуглится за 1сек), чтобы root-password не спрашивать.
А сам вход под root'ом вообще заблокируйте. Когда надо - делайте sudo su.