TopTracker можете попробовать, вроде описанное умеет и бесплатен.

откуда же вы столько бюрократических страшилок берёте про ИП (вы - имеется в виду те, кто на тостере с завидной регулярностью задаёт вопросы аля "мам, если я ИП зарегистрирую, то у меня получится выжить?") :))) В вашем случе, скорее всего, просто выбираете для открытия счетов ИП какой-нибудь банк, у которого нет отделений - Точка, Модуль, Тинькофф и т.п. , для подачи отчётности и подсчётов всяких взносов и самих налогий - самый дешёвенький тариф где-нибудь в Эльба.Контур или МоёДело (будет стоить 3-4 т.р. в год) и делаете электронную подпись для сдачи отчётности в налоговую. И спокойно колесите по Чили, удовлетворяя налоговую электронно :)

Если удалённо контролировать, то искать на биржах или разместить нормальную вакансию на тот же moikrug.ru или rsdn (если не на неделю задача, конечно) и использовать что-то вроде Hubstaff (https://hubstaff.com/) и подобных трэкеров, которые умеют делать регулярные скриншоты экраны и сохранять на сервер. Часть пошлёт, часть согласится, смотря какая почасовая ставка.
Если в офис посадить, то очевидно, что на сайтах по поиску работы (hh, moikrug и т.п.), и сидеть рядом (если просто рядом, то нормально. Eсли постоянно в монитор пялиться, то лично я бы через какое-то время матом попросил смотреть куда-то ещё).

1. - Да, деньги попадут на транзитный счёт в USD, после валютного контроля - на расчетный счёт в USD, оттуда можете перевести на свой личный долларовый счёт физлица и делать с ними что хотите. Единственное, часто бывает ограничение на сумму перевода на счёт физлица, либо какая-то доп. комиссия. На своём примере - счета ИП в Точке, перевожу потом на свой счёт в Открытии (точка входит в группу Откритие), но без комиссии возможно не больше эквивалента 500т.р. в месяц перевести, всё что болье - 3% комиссии. Ну а дальше в брокерский дом того же Открытия и менять на московской бирже, выгоднее заметно, чем в банке.