Валерий Орлов

Класс Observer запускает отдельный поток исполнения, твой time.sleep(10) на него не влияет никоим образом.
Т.е. по идее приложение будет реагировать на изменение файла немедленно.

Из вопроса неясно, происходит ли вызов обработчика вообще. Уточни.
Имей ввиду, что операции с файловой системой - штука ненадёжная. Лови исключения, выброшенные shutil.copyfile(), и логгируй их!

const { Router } = require('express')
const router = Router()
const Users = require('../models/Users')
const bcrypt = require('bcryptjs')
const fileUpload = require('../middleware/fileUpload.js')

router.get('/signin', (req, res, next) => {
    res.render('user/signin', {
        title: 'User sign in'
    })
})

router.get('/signout', (req, res) => {
    req.session.destroy(() => {
        res.redirect('/user/signin')
    })
})

router.post('/signin', async (req, res) => {
    try {
        const { nickname, password } = req.body


        const candidateUser = await Users.findOne({ nickname })
        if (candidateUser) {
            const areSame = await bcrypt.compare(password, candidateUser.password) //true || false
            if (areSame) {
                req.session.userAuth = true
                req.session.users = candidateUser
                res.redirect('/users')
            } else {
                res.redirect('/user/signin')
            }
        } else {
            res.redirect('/user/signin')
        }
    } catch (error) {
        console.log(error);
    }
});

router.get('/signup', (req, res) => {
    res.render('user/signup', {
        title: 'User sign up'
    })
})

router.post('/signup', async (req, res) => {
    const { nickname, name, password } = req.body
    const userHasPassword = await bcrypt.hash(password, 10)

    const users = new Users({
        nickname,
        name,
        password: userHasPassword,
    })

    await users.save()
    res.redirect('/user/signin')
})


module.exports = router

подсунь ему куки

Это творческий процесс! ))) Для начала какой у вас user agent ? HeadlessChrome ? Если да - используйте нечто более подходящее.

from selenium.webdriver.chrome.options import Options
opts = Options()
opts.add_argument("user-agent=здесь какой-нибудь Хром Юзер Агент", executable_path=chromedriver)

browser = webdriver.Chrome(chrome_options=opts)

Вам нужен sessionStorage.
тык
тык
тык

Запуская ПО для проверки IP

ПО, я так понимаю, не веб.

Смотрите - вы настроили HTTP-прокси, которое работает на 80-м порту.
Разумеется, в браузере будет показываться IP прокси, потому что браузер работает с 80-м портом (ну 443 ещё), но другие программы будут выдавать ваш реальный IP, потому что работают не на 80-ом порту.

Вы перепутали прокси с VPN, вам нужен второй.

Вопросов, не читая код несколько. Начиная с того почему для статики не использовать CDN и заканчивая тем какого фига вы используете ключи в коде

Годно

Отсюда вопрос: Как можно получить подобную дату?

function addDays(date, days) {
  var result = new Date(date);
  result.setDate(result.getDate() + days);
  return result;
}

addDays(new Date(), 3)

Я думаю проще будет писать дату + 3 дня и сверять сегодняшнюю с датой в базе 
Как получить дату?

let date = new Date();
date.setDate(date.getDate() + 3);

Либо библиотека moment.

Лучше сделать пробный период вечным, но с ограниченным функционалом.

Простой вариант: объявить transporter внутри обработчика express.
Правильный вариант: промиссифицировать sendMail, т.е. обернуть в функцию, которая возвращает промис, на который можно подписаться извне.

function sendMail(mailOptions) {
  return new Promise((resolve, reject) =>
    transporter.sendMail(mailOptions, (error, info) => {
      if(error){
        reject(error);
      } else {
        resolve(info);
      }
    });
  });
}

Использование промисов:

sendMail(mailOptions)
  .then(info => console.log(info))
  .catch(error => console.error(error));

или так:

try {
  const info = await sendMail(mailOptions);
  console.log(info);
} catch (error) {
  console.error(error);
}