Если есть желание учиться и развиваться технически я бы посоветовал следующее:
1. Учи английски - необязательно говорить, но читать ты просто обязан. огромное количество ресурсов (книги, курсы и т.п.) гораздо проще читаются и воспринимаются от первоисточника. Также не забывай про огромное комьюнити. Не лишай себя возможности получить знания, только за счет того, что ты не знаешь язык.
2. Учи матчасть. Так как тема топика удаленная работа, то учи скриптовые языки - bash, perl, python, ruby.
3. Изучай основы: сети, операционные системы, протоколы и т.д. В конечном счете все сводится к основам.
4. Выбери себе "любимую ОС" - debian, centos... whatever. Изучи ее. Подготовься к сертификации (rhsca, rhce...). Сама по себе сертификация ничего не значит, но в ходе подготовки ты выучишь базовые понятия, как и что работает, будешь иметь общее представление о системе.
5. Практикуйся. Elance и тому подобные ресурсы помогут найти примеры конкретных задач.
6. Смотри курсы (Яндекс КИТ, eDX, youtube каналы).
7. Замечательный Technical Development Guide от Google -
www.google.ru/about/careers/students/guide-to-tech...
8. Так как времени всегда не хватает и приходится работать в цейтноте обрати внимание на time management и GTD техники. Мне очень нравится "Time Management для системных администраторов" Лимончелли.
Немного банальности. Выбери то, что тебе нравится и практикуйся в этом.
Успехов.