Виктор

Оценивать надо исходя из вашего желаемого часового рейта. И все.
Ко мне если обратяться с просьбой сделать что-то простое, что требует N часов работы, то я и скажу им что это будет стоить N * hour-rate. При этом я естественно предупрежу людей, что обращаться ко мне с созданием чего-то простого нецелесообразно, ибо огромное количество более низкоспециализированных людей сможет это сделать за N * hour-rate/5 (или /10).
Все остальные критерии не имеют никакого значения. Сложно это или нет. Это рыночные отношения, где все крутится вокруг спроса и предложения.

Предполагаете какая зарплата в месяц соответствует вашим представлениям о своей квалификации.
Делите ее на 20 рабочих дней и на 8 рабочих часов
Получаете денег в час.
Умножаете количество потраченного времени на часы, получаете стоимость всей работы.
При желании можете умножить на коэффициент сложности или простоты работы, вашего личного отношения к заказчику, и интересна ли эта работа была вам лично.

В СССР были целые тома нормативов, где расписывались все профессии, уровень квалификации и множители в зависимости от условий работы.

Через некоторое количество выполненных задач, вы придете к какому-то пониманию уже не почасовой работы, а стоимости проекта в целом, а вначале вполне достаточно выяснить минимальную почасовую ставку, по которой вы готовы продаваться и отталкиваться от нее.

Вы ошибаетесь. Системные администраторы windows востребованы, как и другие специалисты. Важен уровень специалиста. Кто-то может спроектировать exchange на 500000 сообщений в день.

P.S. Автор, Вы еще здесь?
1. Вы в какой области ит хотите работать? Microsoft или Linux?
2. У вас есть пк с оперативной памятью 16 gb?
3. У вас есть планшет?
4. Я могу поделиться с Вами своими подписками, какая у вас почта?
5. Самое главное, если все таки меняете сферу деятельности, то придется читать очень много. Читать стоит литературу от вендоров или людей связанных с вендором.
6. Онлайн учебные центры. Там. Преподают все, некоторые достаточно качественно и за приемлемые деньги.