ixSci

Мне кажется Вам стоит учить её C#+WPF(XAML). При минимальном количестве кода создаются вполне симпатичные вещи. Если ей понравится, то в глубину она сама полезете и разберется, если нет — значит не её.

1. Опыт. Но книги почитать тоже не помешает, чтобы было откуда брать зачатки идей.
Code Complete
Design patterns
Writing Secure code
2. Windows Internals,
Windows via C++

Вы хотите узнать нужен ли Вам ВУЗ? Или вообще? Вам не знаю, вообще — нужен.

junior, middle, senior — это всё условные понятия, в которые каждая фирма/человек вкладывают свое. Тут нет ГОСТа.
Могу сказать одно, что нужно стремиться не к алгоритмам становления middle и senior, а чтобы было не «более менее разобрался», а чтобы с «закрытыми глазами» мог делать то, в чем пытаешься достичь профессионализма.

Учите тому, что сам знаете хорошо. Иначе Вам не будет никакого доверия, а следовательно ничему не научите. У меня в универе был С, до этого я с программированием не сталкивался вообще. Т.е. был полный ноль. Все кто хотел, смогли ему обучится. А те кто не хотел, не обучились бы ничему другому, всё равно.

Там кто-то выше писал про консоль, и про то, что студенту больше ничего не нужно. Лично для меня программирование стало действительно интересно, когда я в BC3.1. включил мышь и разделили экран на 4 сегмента нарисовав 2 линии. Всё, что было до этого с консолью было не интересно.

Мне кажется лучше начинать с Кормена, а не Кнута. Или еще с кого попроще, можно с какого-нибудь буржуйского учебника по дискретной математике(буржуйского, потому, что там книги в себе много объединяют и разжёваны как для младенцев)

Вы считаете, что в Китае Вас научат лучше чем в родной стране?

Я свой диплом магистра видел один раз, — при вручении. Не буду играть в предсказателя, но мне кажется он мне не пригодится :) Для обучения ВУЗ не нужен, и если Вы по каким-то причинам не побывали в нём, то не стоит восполнять эту потерю. Был у меня коллега, который ВУЗ не закончил. Это не мешает ему работать в Яндексе. Если готовы гранит грызть самостоятельно, то может ну его этот ВУЗ?
Хотя и правильно Вам сказал SLY_G, выбор за Вами.

Изучаю дискретную математику по этой книге, вроде всё предельно ясно.

Мы, в СНГ, действительно странные люди. Когда надо учится не учимся, зато после начинаем :)
У меня похожая с Вами ситуация, для себя, историю я решил «начать» с Истории Государства Российского, Карамзина. Так же очень хороши книги Валентина Пикуля, все. Их, конечно, нельзя воспринимать как истину в последней инстанции, но, с другой стороны, какие книги можно? К тому же романы читать гораздо проще и интереснее.
Касательно физики, я себе выбрал 2 книги, но пока не определился какую из них буду читать: раз и два. Обе книги на английском. Выбрал английские варианты по 2-м причинам: 1) каждая из них содержит полный курс 2) По собственному опыту, русскоязычные книги сложны для самоизучения, а английские, часто разжёвывают так, что там ребенок разберется. По крайней мере так, я изучаю дискретную математику. И английский учебник является отличным подспорьем.
По русскому языку я бы посоветовал найти всё, что найдёте Розенталя.
Удачи в самообразовании!

Я может чего не понимаю, но как связана аспирантура и смартфон с языком программирования?
В аспирантуре занимаются научными разработками, а не разработкой под iPhone. Т.е. как Вы себе это представляете? аспирантура для разработчиков под iPhone, чтоли?

Решать Вам и только Вам. Если Вы боитесь, тогда и нечего думать — доучитесь. Если нет — привыкайте думать самостоятельно без оглядки на родителей и прочих, они много чего еще не будут понимать. И это не повод этого не делать, Вам нужно жить своей жизнью.
У меня был похожий выбор — я выбрал доучиться. Но учился я тяп ляп и за 2 года магистратуры бывал там очень редко, поэтому влияния ВУЗа на мою занятость почти не ощутил. Теперь лежит мой бакалавр вместе с магистром на почетном месте в шкафу, и я уверен, что ему не суждено быть вынутым оттуда, за исключением ностальгических порывов.
Также у меня был коллега на работе, который закончил(или даже не закончил) первый курс Бауменки. Это не мешает ему работать в Яндексе, сейчас.
Ну и

Разумеется, всю жизнь зарабатывать фрилансом не получится — это не самая высокооплачиваемая работа для программиста

Вы ошибаетесь.

Идите туда, чего хотите Вы сами. Изучать рынок по сайту фриланса — не очень разумно. Любые специалисты нужны, при этом нормальных программистов не очень много и они всегда нарасхват.
Веб технологии на поверхностном уровне изучить легче чем C++, к примеру. Поэтому фриланс биржи заполнены «индусами», готовыми за 5$ в час работать. Конкурировать на этом уровне Вам будет очень сложно, практически невозможно. Поэтому нужно стать профессионалом, чтобы конкурировать на других уровнях, там где клиенты не экономят на разработке нанимая «индусов».
Мне, честно говоря, не очень понятно, почему человек изучающий одну из наиболее популярных технологий на данное время задумывается о PHP. Не верю я, что .NET разработчик не может себе найти проект во фрилансе. К тому же, сейчас продолжает набирать обороты разработка под мобильные ОС(тот же odesk завален предложениями по написанию софта под iOS). Почему бы не обратить внимания на это? Если уж пытаетесь найти то, на то на что сейчас большой спрос то пытайтесь найти нишу, которая не переполнена. Попробуйте свои силы под WP7 например, вдруг выгорит с платформой? Тогда Вы можете попасть в хорошую струю. В общем, советовать тут можно много. Но выбор делать Вам, и лучше Вам его сделать самостоятельно т.к. Вы лучше всего знаете себя и лучше всего можете понять последствия своего решения, тут же люди выскажутся со своей колокольни и не факт, что их опыт\знания не вылезут Вам боком.

P.S. под «индусами» нужно понимать низко-квалифицированных кодеров, любой национальности и вероисповедания. Никаких претензий к религиозной группе индийцев не имею :)

Как правильно заметили выше, все зависит от преподавателя. Я когда учился, то за все 6 курсов единственным предметом, из-за которого отчисляли человек по 5-7 из группы был Математически анализ. Правда у нас был строгий и принципиальный преподаватель, но пройти все было реально: зубря, списывая или еще как. Если люди РЕАЛЬНО хотели учится они оставались.
Но лучше на это не сильно уповать, наймите репетитора, заставляйте себя через силу но познайте математику. Потомучто возможно в будущем Вы будете глубоко сожалеть о потерянном времени. Я когда учился в универе, не сильно заморачивался на всякие математики(дискретка, матан, тервер и т.д) хотя сдавал всегда не плохо. На форумах программистов многие писали, что программисту(системному) это вообще не надо и только если геймдев и т.д. Тогда я думал также, уже позже я пришел к тому, что математика нужна любому стоящему программисту, т.к. как бы Вы хорошо не умели программировать, Вы всегда будете писать менее эффективные системы, чем равный Вам по навыкам программист со знанием математики.