Я бы сказал маловероятно, пусть ваш знакомый идет в несознанку. Если конечно нет риска что приедут парни с битой.
Технически есть несколько возможностей:
Системы DLP - отсекают подозрительные действия в момент совершения и предупреждают админа
Системы типа "Стахановец" - делают скриншоты, список открытых программ и прочее, тут да возможно что скриншоты есть, но использование таких программ должно быть закреплено в трудовом договоре
Аудит доступа к файлам и последующий анализ, но это ничего не даст, будет отметка что такой то имярек получил доступ к файлу.