1. Практически все CMS имеют возможность кастомизации, как это реализовано нужно смотреть для каждой. Это могут быть плагины, хуки, еще что то
2. CMS этим не занимается, это может быть дополнение, но в общем случае на выходе будет что то монструозное
3. Совсем не обязательно. В документации просто описывают API для расширения функцинонала, вы пишете только необходимый вам код для реализации бизнес логики
4. Wordpress самая популярная CMS
Я бы искал на фрилансерских сайтах или по знакомым в linkededit