Олег

Скорей всего двойной NAT у вас. Все новые модемы по умолчанию прошиты как сетевая карта.
Нужно дополнительно настраивать проброс портов в самом USB-модеме - инструкция
Или прошивать модем в stick и перевести его в режим "только модем".

Правильно ли я понимаю, что нужно будет эту виртуальную машину по VPN подключить к внутренней сети организации, чтобы она могла общаться с контроллером домена?

Да, все правильно.

Какие еще проблемы придется решать при таком переносе?

Стоит задуматься о резервировании канала в интернет (если его еще нет) и автоматическом переподключении VPN, чтобы при падении инета не пропадал доступ к Sharepoint.

The Dude такое умеет - разные слои - это разные карты будут.
Мониторинг тоже присутствует. Желательно иметь железку от mikrotika, поддерживающую The Dude. Но можно и в виртуалку поставить на Mikrotik CHR.

DisplayFusion вроде такое умеет

Никто точно не знает, кроме самих сотрудников тимьювера, а они, по понятным причинам, не поделятся инфой )
Вообще алгоритм, по которому они начинают подозревать в коммерческом использовании постоянно меняется, мне кажется.
Я, например, никогда не подключался к коммерческим версиям, но меня периодически банят. В моем случае потому-что много подключений к разным компам.
Судя по вопросу, вас тоже забанят, рано или поздно )))