Прямо сейчас занимаюсь изучением руби и рельс. Начал неделю назад, ход действий следующий:
1. Треть курса по Руби на Кодакадеми
2. Прохождение полного бесплатного курса TryRuby от CodeSchool
3. (прямо сейчас) прохождение учебника railstutorial.ru, сведения там актуальны для текущего момента (кроме версии пары гемов и самого руби, сейчас актуален 2.1.0, там предлагается 2.0.0). Я сейчас прохожу 9-ю главу из 11, ничего сверхзаоблачного там нет. Уже сейчас начал строить собственную систему на основе изученного и подглядывая в учебник.
Дальше планирую закончить таки курс Руби на Кодакадеми и постепенно разработать свой сервис (идея вынашивалась давно, Рельсы кажутся идеальной платформой для воплощения).
Так же хочу прочитать уже рекомендованную здесь книгу
pragprog.com/book/rails4/agile-web-development-wit... придется читать, видимо, на английском, ибо русская версия уже устарела.
Задавайте ваши ответы, может помогу чем-то еще.