1. Дебаггер браузера наше все. Если у тебя ломается верстка при его использовании → ты напортачил, переделывай.
2. Как верно подметили, яблоко это та еще жопоболь, притом iPhone-ы имеют более менее адекватную сборку Webkit-а, в отличие от iOS-овского. Но если с мобилкой вполне может хватить автопрефиксора за глаза и за уши, то для тестирования iOS тебе поможет виртуальная машина. Ставь Hackintosh и не отсвечивай.
2.1. Проблема браузера на iOS также в том, что ты не знаешь, какой именно вьюпорт будет у открывшегося браузера, поэтому классические медиазапросы идут лесом и мы возвращаемся к пункту 1 с добавлением того, что стоит отслеживать, что происходит в межбрейкпонтном состоянии.
И всякие сервисы есть, которые позволяют это автоматизировать. Лично я никогда не пользовал, ибо зачем.
И, опять же не пробовал, но поговаривают можно собрать свой нулевой Webkit браузер, который будет близок к тому, что происходит на iOS.