Как пример - картинка из жизни.
Сейчас потребовалось поднять на компе 15-летней давности Ubuntu под Win7-32 bit и VMWare/VirtualBox. Соответственно весь вышеперечисленный софт 8-9 летней давности.
Так в VirtualBox Ubuntu даже как демка с образа не завелся (зависоны с черным экраном ВМ). Так же и Win98. Завелась только WIn95.
Под VMWare (просто VMWare Player) же встало все -сходу и демка с образа и готовый образ vdmk.
Понятно, что прошло почти 10 лет с тех версий и VirtualBox могла сделать рывок, но вот опыт пока экстраполирую :)
Ежли кто поправит, буду рад почитать Ваш опыт.

Тем более предполагается работа iOS симулятора.
Два симулятора (Виртуалка+iOS симулятор) уже наводит на мысль о сильном увеличении глюков и плюс сильной зависимости от конкретных версий софта.
Общем половина рабочего времени будет уходить на поиск глюков взаимодействия вспомогательного софта, а не на написание кода.