Ваш вопрос - сложный вопрос, неоднозначный, ясно сейчас только одно - 100% сделать "как надо" не получится по причине недопонимания всеми участниками процесса -фрилансерами, налоговой, юристами, сотрудниками Эльбы, бухонлайн, Точки и т.д...
Фрилансерское сообщество много и долго это обсуждает, есть один чат в телеграме, там как раз сейчас про ККТ и чеки применительно к апворку, полюбопытствуйте:
https://t.me/expert_evening