1. Не совсем понял проблему, в каком виде реализуются/должны реализоваться версии для файлов стилей и бандлов? В большинстве случаев достаточно брать хеш от файла и можно делать это средствами php.
2. Зависит от того на сколько схожи будут конфиги:
- Можно импортить конфиг из одного файла и переопределять необходимые параметры в других файлах;
- Можно значения некоторых параметров (напр., plugins, resolve, rules) выносить в отдельные константы и уже их импортить в различные файлы конфигов.
3. Стили можно собирать и gulp'ом, на мой взгляд это удобнее и быстрее.