Maybe_V:
f you signed up for a Mandrill account on or after December 1st, 2015, you must add SPF and DKIM records and verify ownership of your sending domains before you can send email through your account. Mandrill will not send any email from unverified domains or domains without valid SPF and DKIM records, including public domains like gmail.com, yahoo.com, and more.
Перевожу, если аккаунт заведён до 1 декабря 2015 года, то нельзя использовать публичные сервисы без верификации типа gmail.com, yahoo.com, mail.ru и другие.
Нужно купить домен, настроить SPF & DKIM запись, как написано по ссылке что я привёл.
Ну и справедливости ради, я про Mandrill только вот узнал из вашего вопроса... И кстати у вас уже вопрос перерос из "что я сделал не так", в "сделайте мне что бы работало". А это уже на другой сайт, фрилансер.ру...
Виталий Сафонов: ищите закономерность, скорее всего в очереди копятся письма для одного домена, чей-то майл сервер отвергает коннекты вероятно в следствии перегрузки, ваши тоже.
susnake: это нормально, просто кто то добавил когда то пользователя - которого потом удалили. В группе IIS_IUSRS - по дефолту только IUSR.
По поводу проблемы, видимо она комплексная, довольно непросто понять истинную причину по наводящим вопросам.
The_RDC: Какая-то сложная схема, на костылях. Я не знаю что есть каталог, но если это файл, то почему его нельзя отправлять сразу с сайта с вложением или линком в письме? А вторым письмом отправлять адрес клиента себе, если это нужно.
но мне hMailServer нравится, довольно мощная штука, я пользуюсь им в тестлабе для Exchange, в продакшне не ставил конечно, но думаю вещь очень достойная за бесплатно то.
Glaziks: провайдеры, например дом.ру блокируют SMTP порт - вы его можете открыть только в личном кабинете. Вооружитесь простым телнетом, и с обычного домашнего ПК проверьте доступность портов:
telnet smtp.mail.ru 25
telnet pop.mail.ru 110
susnake: похоже что у вас установлен сертификат "7f725648698d764b6fa9e75dbaaf26b56d50cf99" - у него еще есть Friendly Name, именно его в IIS надо выбрать для веб узла по умолчанию, бывает иногда при обновлении сертифа на эксчендж, по какой то причине сертификат на IIS остается старый.
PS
Открываете консоль "IIS", открываете "Default Web Site", находите справа "Bindings" -> находите SSL порты - и назначаете правильный сертификат из выпадающего списка.
Для верности: iisreset, должно всё работать.
Не очень понимаю фразу "но появилась необходимость закрыть его".
Если нужен новый e-mail - завести новый. Со старого сделать переадресацию на новый. На новом сделать правило, всю перенаправленную корреспонденцию класть сюда.
На старом ящике сделать пароль 15-20 символов, записать на память.
