akelsey

Проверять ежеминутно процесс по крону, и если не доступен -гасить Exim с уведомлением админа любыми способами, exim недоступен, храниться почта на транзитных серверах или серверах отправителях, всё починили, запустили Exim - почта пришла получателям.

Правила NAT нужно продублировать. В каждом нужно указать "In. Interface" WAN1 & WAN2 соответственно.

powershell + smtprelay + taskscheduler:

$emails = import-csv c:\temp\emailaddresses.csv
foreach ($email in $emails)
{
send-mailmessage -from $email.from -to $email.to -attachments ...
}
...

Это серверная задача, вам нужно провести редизайн, завести свой почтовый сервер, включить журналирование.
Можно сделать проще, закрыть 25ый порт внутри вашей сети на все кроме вашего SMTP-relay, который и будет журналировать всё. Правда можно заиметь проблему с SPF доверием...

Т.е. сайт должен отправлять почту от имени кучи заказчиков клиенту?
Вообщем то возможно, если владельцы доменов почтовых согласятся прописать IP адрес вашего сервера в SPF, ну т.е. сделают вас доверенным адресом для рассылки от имени их домена.
Это при условии что я правильно понял вопрос. (Наличие или отсутствие файла - несущественно)

Когда ни один коммерческий - не устраивает, нужно делать свой.
Можно делать своё, с нуля, а можно взять например Zimbra (под Linux) или MailEnable(под Windows).

Довольно трудно понять без дополнительных уточнений вашу инфраструктуру, но попробовать можно, предположим:
1. У вас куплено доменное имя mydomain.ru, купленное у провайдера который вам предоставил управление зоной DNS (первичный и вторичный).
Тогда нужно сделать запись (в синтаксисе bind):
"@ 86400 IN A IPVDS"
2. Для сайта на хостинге beget нужно сделать запись
"www 86400 IN A IPBEGET"
3. Для сайта на юкозе
"mysite 86400 IN A IPUCOS"

тогда на
mydomain.ru будет откликаться VDS
www.mydomain.ru будет откликаться сайт BEGET (там нужно настроить виртуальный сервер apache на это имя, но это отдельный вопрос)
mysite.mydomain.ru - будет откликаться сайт UCOS (тоже потребуется настройка виртуального сервера)

но в данной ситуации если уже работает BEGET/UCOS, то проще сделать запись
vds 86500 IN A MyVDSIP
и подключатся к vds по адресу vds.mydomain.ru...

Картинки обычно запрещены для скачивания с внешних ресурсов в корпоративных Outlook.
Лучше делать embed, и заминять их в письме на cid:picturename.jpg
Но тут нужен разумный компромисс, если картинки огромные, лучше так не делать конечно...

PS
Похоже я поторопился с картинкой, и что-то не понял, приходило напоминание по почте? Или всплывало напоминание?

From отсюда:

Mail sent from unverified domains or domains without valid SPF and DKIM records will be rejected with the reject_reason, unsigned.

Это говорит о том что сообщение с сервера откуда вы пытаетесь отправить от имени gmail.com - не может быть отправленно, т.к. в SPF для домена гугл вероятно нет вашего айпишника.

Искать почтовый сервер с функцией Catchall, простейши и бесплатный под Win есть hMailServer например.

X-MS-Exchange-Organization-SCL: 6 = метка уровня вероятности нежелательной почты
X-MS-Exchange-Organization-PCL: 2 = метка уровня вероятности фишинга

6 - это очень большое значение, кто-то ставит вам эти заголовки. По всей видимости EOP.

Проблема вероятно на стороне smart-host'а.
Отправка на Exchange через smart-host или MX?
PS
Возможно кстати и просто перегруженный внешний канал в интернет.

Использовать 3rd party app типа Logbinder, или написать свою...

Под убунту:
Много памяти и надо красивую вебморду: Zimbra
Хочется экономить ресурсы, - голый postfix

Под винду:
Например hMailServer

Не хочется заморачиватся дома то - ПДД от Yandex с вебмордой яндекса.

DMARC это технология DKIM + SPF как минимум.
Т.е. у вас проблема с SPF, а не с DKIM, т.к. ваш сервис не входит в диапазоны
"v=spf1 ip4:94.100.176.0/20 ip4:217.69.128.0/20 ip4:128.140.168.0/21 ip4:188.93.58.0/24 ip4:195.211.128.0/22 ip4:188.93.59.0/24 ip4:128.140.170.0/24 ip4:178.22.92.0/23 ip4:185.5.136.0/22 ip4:5.61.237.0/26 ip4:5.61.237.128/25 ip4:5.61.236.0/24 ~all"
гугл режектит почту, хоть и у мейл.ру не строгое (~all - т.е. решение принять должна принимающая сторона) соответствие, гугл окончательно решает что есть спам, а что не спам.

И наверное тут ничего не сделать, дальше с такими схемами будет только хуже, ибо спамеры уже всех достали.