akelsey

Согласно документации: docs.aws.amazon.com/workmail/latest/userguide/conn...
Outlook подключается через сервис autodiscover, соответственно где-то у вас возможно в этом затыка (непрописан DNS). Рекомендую вам воспользоваться сервисом от MS:
https://testconnectivity.microsoft.com/
Пункт Outlook Autodiscover.

Пользовательский ящик это пользовательский ящик. Он монтируется на основе атрибута в AD, если мы говорим про инфраструктуру Exchange.
Ваша идея не жизнеспособна, т.к. 1 пользовательский ящик может быть подключен одному пользователю, я имею ввиду как основной отображаемый в Outlook. Даже если извернутся и на основе логонскрипта менять атрибут в АД правильному пользователю - думаю инфраструктура не даст изменить атрибут если уже у кого то аналогичный, либо даст, но вероятно это работать не будет.
Групповой ящик - это групповой ящик или shared в терминах Exchange. Примонтируйте сразу два ящика групповых office1 & office2 для всех менеджеров которые перемещаются из офиса в офис, дайте нужные права и научите что когда менеджер в офисе1 писал с ящика офис1, когда в офисе2 писал с ящика офис2.
Хотя я убейте не понимаю зачем это нужно, не представляю просто как такая запутанная схема может помочь бизнесу.

Очень мало информации. А так:
Если Outlook подключен к корпоративному Exchange - создать кейс администратору, что бы восстановил состояние почтового ящика на определенную дату.
Если Outlook подключен к бесплатному сервису:

• Восстановить из бэкапа (если он делался)
  
• Посмотреть в Shadow copy windows - вдруг все же включено было и восстановить PST на определенную дату в другое место
  
• Если нет бэкапа - проверить корзину, возможно случайно смахнули. Если это сервис типа mail/gmail - убедится что сообщения не были удалены через веб интерфейс
  

В других случаях, смириться, получить незабываемый опыт, купить ПО для бэкапов (+облако, ну или хотя бы использовать бесплатные, если размеры почты вменяемые для бесплатных сервисов и бесплатного софта). Как-то так.

Суть в том что символ плюс является служебным в SMTP, т.е. изначальный почтовый адрес есть:
user123@boards.trello.com
А все остальные добавленные через плюс являются какими то понятными командами скрипту. Далее как вам объяснил Saboteur - парсинг и выполнение закодированных действий.

Включить proxy_arp на интерфейсах.

1. TMG никогда не использовался для защиты от спама
2. Вся линейка Exchange имела весьма примитивный неэффективный набор антиспам решений
3. Антиспам ваш будет работать на 5-10 пользователей. Остальные входящие письма дропать, т.к. вероятно нужно будет прогнать визард для гибрида (объединить онпрем и облако). Хотя я не уверен в этом на 100%, но чутье мне подсказывает что это так.
4. Exch2010 + Exch2016 - если это поддерживаемое MS сочетание - значит проблем быть не должно.

• Создать виртуальную машину Windows 10 Pro, подключить диск с образом.
  
• Подключить дополнительный VHD (куда будет скидываться образ *.tib)
  
• Создать Acronis Recovery Media на диск или ISO
  
• Загрузить виртуальную машину с Acronis Recovery Media
  
• Создать образ на второй диск
  
• Выключить VM
  
• Примонтировать VHD в основной ОС (Win8/Win10) как диск
  
• Достать *.tib
  

Первая ссылка в google: blog.schertz.name/2010/11/lync-and-exchange-um-int...
А что вы подразумеваете под интеграцией?

1. autodiscover лежит не c:\inetpub\wwwroot ( а где то тут: c:\program files\microsoft\exchange server\v15\frontend\httpproxy\autodiscover если вы ничего не меняли)
2. покажите вывод:

get-autodiscovervirtualdirectory | fl *path*

Вообще ошибка показывает на то что файл xml не доступен.

Два статических ("белых") IP адреса на разных каналах. Их обоих с разными приоритетами в МХ записи DNS. Всё будет работать так как вы хотите.

Забавно у вас, сначала оплачивают потом спрашивают -)
Посмотрел я ваш сендбулз - по сути вам дали адрес смартхоста с аутентификацией. Сам МТА менять на сервере нет необходимости. Нужно его настроить на выданный вам смартхост с аутентификацией.
Если вам требуется настроить аутлюк например на рассылки, то кто-то уже заботливо снял для вас ролик: https://youtu.be/Uv78yD7L8tA