akelsey

Т.е. главная ваша проблема в том что вы боитесь интерфейс ваш основной получит разные адреса от DHCP рабочего роутера, домашнего или сотового провайдеров?
Ну если это главная проблема - то я б наверное сделал в Hyper-V один свич External и столько Internal свичей сколько вам нужно для тестов.
Потом завел бы какую-нибудь малотребовательную сборку на линукс, или образ микротик (тут проблемы со скоростью сети), ну т.е. постоянную машину в виде роутера (можно и виндоус сервер с RRAS). И все Internal сети завел на этот роутер.
Тут убъёте сразу дофига зайцев:
* Вам не требуется переконфигурировать все ваши лабы если вдруг изменился IP адрес хоста. Достаточно будет сделать это на машине "роутер".
* Гибко можно ограничить трафик для отдельных виртуалок (разрешить всем подключаться на tcp:25, и udp:53, но закрыть NAT). Так же ограничить доступ из вне.
Возможно кто-то предложит более действенный метод.

Вероятно вам как знакомому с вашей инфраструктурой, кажется что задача описана идеально. Но у меня например как у стороннего наблюдателя, после нескольких прочтений, пазл не сложился.
Во-первых смысла отключать кэш никакого нет, если реципиент внутренний то Exchange для доставки использует адрес в legacyExchangeDN.
Во-вторых, использует он адреса x500 только для внутренних реципиентов, и во внешние организации (будь они хоть Exchange хоть Sendmail - доставляются по SMTP), и вот тут теперь про две организации Exchange, что вы хотели этим сказать, хотелось бы знать по-подробнее. И где ящик самого пользователя (в третьей?)? Как эти две организации связаны в целом?

Встречный, возможно тупой вопрос, но ответ на него получить нужно: Postfix запущен?

Реально вообще поставить SP на локальный сервер без всяких AD, доменов?

Нет.
PS
Proof: https://support.microsoft.com/en-us/help/2764086/c...

Потому-что хостеру А не нужны лишние запросы на его DNS сервера связанные с вашими доменами, в связи с тем что у вас с ним нет коммерческих отношений.

По пункту 4 - делать можно на живую, все 50 контрольных точек начнут сливаться в одну. Время и надежность будет зависеть только от дисков. Можно делать не останавливая, но скорость доступа к почтовым ящикам резко снизится. Если на этой машине есть другие виртуалки, у них тоже уменьшится время отклика.
Я бы этого делать не стал, по крайней мере без бэкапов уж точно.

К сожалению это не возможно удалённо, by design. Только локально.

А зачем весь трафик гонять через VPN, не понимаю.
Создаете address-list, помечаете их в mangle и заворачиваете в туннель.
Встретился ресурс заблокированный - закинули в список FQDN - последние прошивки микротика их резолвят в IP сами. И так тихонько база сама накопится.
Плюсов вагон - только заблокированные ресурсы открываются через VPN, остальные все быстро через локальный ISP.

С публичным ключем вроде всё нормально, скорее с подписью беда, вы же наверное поставили дополнительный софт, который на этапе отправки шифрует информацию закрытым ключем? Или нет?

Придётся изучить EWS, который как раз создан для подобного рода интеграций.

Что ещё за "кэширующий" почтовый сервер? Я ещё понимаю фронтэнд для антиспам, антивируса что бы разгрузить бакэнд. А так:
Ставите два равноценных сервера, придумываете как и что будет разгуливаться в режиме файловер, тестируете - профит.
Либо покупаете MS Exchange - два сервера в разных ДЦ в одном DAG - профит.

Согласно документации: docs.aws.amazon.com/workmail/latest/userguide/conn...
Outlook подключается через сервис autodiscover, соответственно где-то у вас возможно в этом затыка (непрописан DNS). Рекомендую вам воспользоваться сервисом от MS:
https://testconnectivity.microsoft.com/
Пункт Outlook Autodiscover.

Пользовательский ящик это пользовательский ящик. Он монтируется на основе атрибута в AD, если мы говорим про инфраструктуру Exchange.
Ваша идея не жизнеспособна, т.к. 1 пользовательский ящик может быть подключен одному пользователю, я имею ввиду как основной отображаемый в Outlook. Даже если извернутся и на основе логонскрипта менять атрибут в АД правильному пользователю - думаю инфраструктура не даст изменить атрибут если уже у кого то аналогичный, либо даст, но вероятно это работать не будет.
Групповой ящик - это групповой ящик или shared в терминах Exchange. Примонтируйте сразу два ящика групповых office1 & office2 для всех менеджеров которые перемещаются из офиса в офис, дайте нужные права и научите что когда менеджер в офисе1 писал с ящика офис1, когда в офисе2 писал с ящика офис2.
Хотя я убейте не понимаю зачем это нужно, не представляю просто как такая запутанная схема может помочь бизнесу.

Очень мало информации. А так:
Если Outlook подключен к корпоративному Exchange - создать кейс администратору, что бы восстановил состояние почтового ящика на определенную дату.
Если Outlook подключен к бесплатному сервису:

• Восстановить из бэкапа (если он делался)
  
• Посмотреть в Shadow copy windows - вдруг все же включено было и восстановить PST на определенную дату в другое место
  
• Если нет бэкапа - проверить корзину, возможно случайно смахнули. Если это сервис типа mail/gmail - убедится что сообщения не были удалены через веб интерфейс
  

В других случаях, смириться, получить незабываемый опыт, купить ПО для бэкапов (+облако, ну или хотя бы использовать бесплатные, если размеры почты вменяемые для бесплатных сервисов и бесплатного софта). Как-то так.

Суть в том что символ плюс является служебным в SMTP, т.е. изначальный почтовый адрес есть:
user123@boards.trello.com
А все остальные добавленные через плюс являются какими то понятными командами скрипту. Далее как вам объяснил Saboteur - парсинг и выполнение закодированных действий.