Что нужно для безболезненного перехода на linux?

Нужна виртуальная машина, чтобы попробовать работать, прежде чем полностью переходить на GNU/Linux.
Нужна мотивация, ибо "линукс ради линукса" - плохой повод подружиться с ОС.
Нужно быть готовым к проблемам и трудностям, и, как следствие, уметь гуглить решения проблем.

Порекомендуйте литературы

Порекомендую, хотя все чаще встречаю мнение, что она не оправдывает себя, и вся суть в практическом опыте.

Shotts W. E. Jr. - The Linux Command Line - A Complete Introduction - 2012
Barrett D.J. - Linux Pocket Guide - 2012
Brian Ward - How Linux Works - What Every Superuser Should Know (2nd edition) - 2014
Lewis J.K. - Linux Utilities Cookbook - 2013
Linux Bible - 8th Edition
Скотт Граннеман - Linux. Необходимый код и команды. Карманный справочник - 2010
Эви Немет - Unix и Linux. Руководство системного администратора - 2012

не лазить по пустякам на форумы

Думаю, на форумах Вы будете проводить несколько больше времени, чем думаете.

Как закрыть пробелы в математики?

Начать с пробелов в русском языке

как мне кажется мне сейчас не хватает,

А в чем это проявляется?

я порой ощущаю себя неполноценным программистом

Это предрассудки.

Мне кажется или Вы позиционируете эти способы получения информации, как взаимоисключающие?
Мой совет таков:

• для первого знакомства - пару видеоуроков;
  
• для основы, фундамента знаний - документация;
  
• для изучения нестандартных решений, актуализации информации, best practice - чтение блогов/статей/тематических сайтов.