Про RDP - в клиентах у пользователей должна стоять галка "прокидывать принтеры". Локальные принтеры при подключении будут доступны во время RDP сессии. Точно не помню обязательно ли, но кажется на сервере должны быть драйвера на эти принтеры.
Кроме того, можно подключить на сервер все доступные принтеры и они будут доступны пользователям не зависимо от их локальных.
И ещё, на винсеревере можно добавить роль "Принтсервер", подключить туда все принтеры, добавить их в AD(если есть AD) и уже эти принтеры подключать пользователям по необходимости.