nnCron (
скачать) - крон для винды, ставить как приложение и просто ярлык запуска в автозагрузку. Далее в кронтабе что-то типа такого:
0 0,1,4-23 * * * * c:\app.exe
0 2,3 * * * * c:\app.exe -abc
Ман. Если хочется больше гибкости - то можно написать полноценный скрипт с любой логикой.