Vindicar

У тебя в коде полно вызовов third_window.grab_set(), хотя а) никакого третьего окна ты не показал и б) даже в коде, который относится к дургим окнам. Копипаст подвел, или так задумано?

Вызвать CMD где?
На сервере - не вопрос вообще.
На машине клиента - без предустановленного ПО не вариант, и слава богу что так.

# Проверяем, попадает ли день рождения в диапазон
if start_date <= birth_day_month <= end_date:
    birthdays.append((birth_day_month, name, surname))

А с какого перепуга ты в список birthdays добавляешь модифицированную дату birth_day_month вместо оригинальной birth_date?

Чётко следить за тем, сколько у тебя в программе рабочих циклов (event loop). Такое возможно, в первую очередь, в многопоточной программе. Многопоточность+asyncio вообще тема нетривиальная.
В связи с этим вопрос: что такое app=apps["My_loveroud"] и что происходит выше по коду?

Погоди, у тебя параметр id откуда должен браться, и как передаваться?
ЕМНИП, параметры метода-обработчика - это в первую очередь GET-параметры. А у тебя в url для роута параметры не прописаны.
Если ты берёшь id из поля формы, то убери его из параметров, и бери его аналогично text.

Commands filter should be list of strings

@bot.message_handler(commands={'start'})
У тебя commands - не список, а множество (set).

1. Пытается отработать x + y. Вызывается x.__add__(y) (или, что то же самое, Commuter5.__add__(x, y)).
2. Внутри кода __add__() вычисляется выражение self.value + other. Вызывается self.value.__add__(other)(int.__add__(self.value, other), так как self.value содержит целое число).
3. int понятия не имеет, что такое Commuter5 и как с ним складываться. Его __add__() возвращает NotImplemented. Питон понимает, что от int помощи не дождёшься.
4. Поэтому вызывается other.__radd__(self.value).
5. Внутри этого метода вычисляется выражение self.value + x. В данном случае x - это self.value для первого операнда, т.е. число. self.value - тоже число. int знает, как складываться с другим int, и выражение даёт int.
6. Отрабатывает конструктор Commuter5() внутри __radd__(). Создаётся новый экземпляр класса, и возвращается как результат вызова __radd__().
7. Отрабатывает конструктор Commuter5() внутри __add__(). Результат (ещё один экземпляр Commuter5) возвращается наружу.
8. z присваивается результат, возвращённый вызовом __add__().

По-моему, в коде ошибка, так как в результате у нас окажется, что внутри Commuter5() будет ещё один объект Commuter5(), внутри которого уже будет сумма. Ты можешь проверить это достаточно просто:
print(type(z.value))
Если выведет <class Commuter5 ...> - значит, я прав.
Чтобы это исправить, операторы __add__() и __radd__() должны проверять, что получилось в результате суммирования, и не заворачивать результат в Commuter5() еще раз.

@dp.message(CommandStart())  # обработчик события!
async def dejur(message: Message):
    ...

    aioschedule.every().minute.do(dejur)  # планируем вызов функции

Запомни раз и навсегда - никогда не вызывай обработчики событий напрямую.
Если тебе нужно реализовать одну и ту же функциональность и в обработчике, и где-то ещё - вынеси эту функциональность в отдельную подпрограмму, и уже её вызывай и в обработчике, и в других местах.
В твоём случае можно сделать что-то типа такого:

async def send_duty_list(chat: int):
    print(1)
    global n,skipper
    if weekday():
        await bot.send_message(chat, text=f"Дежурные: {spisok[n]}")
        if skipper == True:
            if n!=14:
                n = n+1
            else:
                n=0
            return n
        else:
            skipper = True
            return skipper

@dp.message(CommandStart())
async def dejur(message: Message):
    await send_duty_list(message.chat.id)  # шлём ответ в тот же чат, где была команда


async def scheduler():
    aioschedule.every().minute.do(send_duty_list, chat=1108995102)  # а тут шлём фиксированному юзеру
    while True:
        await aioschedule.run_pending()
        await asyncio.sleep(1)

Кроме того, имей ввиду:

async def on_startup(_):
    asyncio.create_task(scheduler())

У тебя созданный объект задачи может быть собран сброщиком мусора - что, разумеется, прервёт задачу.
Так что сохраняй ссылку на задачу куда-нибудь в глобальную переменную.

scheduler_task = None

async def on_startup(_):
    global scheduler_task
    scheduler_task = asyncio.create_task(scheduler())

Наиболее простой способ примерно такой. Ранжируешь пользователей по тому, сколько у них лайков на тех же элементах, которые уже лайкнул ты. Возможно, стоит рассматривать только недавние лайки.
Затем берёшь из этого списка N первых - они будут "образцами". Усредняешь их лайки, выбираешь наиболее лайкнутые элементы, которые ещё не лайкнул ты. Это и будут рекомендации.

Ты хотя бы в браузере пробовал открыть исходный код страницы (обычно Ctrl-U)?
Это динамический сайт, там по умолчанию в body два с половиной скрипта, которые уже подтягивают остальной контент. Конечно, ты его не получишь одним запросом.
Выясняй, какой запрос скрипты делают для получения контента, и имитируй уже его. Консоль разработчика в помощь.

Так файл самостоятельно надо сформировать, или он уже сформирован?
И что считается строкой? Одно предложение? Или как в конце вопроса?
Самый простой вариант - вставь в записываемую строку символ перевода строки (\n) в нужных местах.
Например, f.write('foo\nbar\nbaz) даст

foo
bar
baz

Делаешь простой цикл for i in range(inp, out, -1):, в теле цикла добавляешь в список слоёв ещё один слой c размером входа i и размером выхода i-1.