Vindicar

Это постоянно так. Используй более старую версию упаковщика, она уже должна быть в белых списках. Но проблемы всё равно могут быть.

Стэковерфлоу не согласен. Можно создать ярлык в папке автозагрузки у пользователя.
Если нужен выбор, создай компонент и привяжи задачу к нему.

[Components]
Name: "main"; Description: "Программа"; Types: full; Flags: fixed
Name: "autorun"; Description: "Автозапуск"; Types: full

[Icons] 
Name: "{userstartup}\My Program"; Filename: "{app}\MyProg.exe"; Component: autorun

Ну или для всех пользователей (если под админом). Аналогично, можно закинуть ключ в нужную ветку реестра.
Просто нужно немножечко напрячься и погуглить.
Ну или если пробовали и не вышло, то подробно это написать в вопросе.

Обычно ты должен УЖЕ знать сигнатуру функции, чтобы принять ссылку на неё. Иначе как ты её вызовешь?

Добавляешь правило по доменам вида

domain:google.com,
domain:googleusercontent.com,
domain:googlevideo.com,
domain:gstatic.com,
domain:youtu.be,
domain:youtube.com,
domain:ytimg.com

и ставишь тег прокси.
Ниже добавляешь правило "port 0-65535" и ставишь тег direct.
Как-то так.

Ну кэшировать результаты приведённого кода, пожалуй, стоит, всё же открывать-закрывать файл на каждый чих - не лучшая идея. functools.lru_cache в помощь.
Но вообще, если встаёт вопрос "оптимизировать или нет", то первое, что нужно сделать - понять, что именно стоит оптимизировать. Если у тебя заметная доля времени выполнения тратится на указанный код, то да, стоит.
Профилируй свой код (можно с помощью модулей profile/cProfile или стороннего профилировщика), и выясняй.

проверяет условие 42 <= r1 and r2 <= 88

if 42 <= r1 <= 88 and 42 <= r2 <= 88:

Это разные условия. Какое из двух тебе нужно?
И если на то пошло, какой именно неправильный ответ выдаёт код? Не находит решение, когда оно должно быть? Или находит решение, когда его не должно быть? Или находит неправильное решение?

А сервер хостится в какой стране? Сейчас openvpn многие провы режут напрочь, особенно если за рубеж.
Попробуй с клиента сделать ping -t ip.сервера.внутри.vpn и подожди минуток 5. Если много потерянных пакетов - то проблема с коннектом до самого VPN, а не с NAT.

Использовать COM (в питоне это пакет comtypes, в других языках есть свои средства) чтобы обращаться к средствам автоматизации Excel. По сути, это то же самое апи, которое доступно через макросы или скрипты Visual Basic. Но это будет требовать установленного на машине Excel для работы. Так что это скорее костыль, чем решение.

А где ты файл-то создаёшь? На подмонтированном volume? Или где попало?
Вообще изменения в файловой системе контейнера не сохраняются при остановке. Тебе нужен volume (или иной похожий механизм), чтобы сохранить данные между перезапусками контейнера.
Читай про docker persistence.

Втупую - subprocess для запуска дочернего процесса с перехватом стандартного ввода вывода. А дальше какая-то база, содержащая набор пар "ввод - ожидаемый вывод" для скрипта.
Веселье начнётся, когда ты поймёшь, что в запускаемом скрипте может быть всё, что угодно, и его надо выполнять в песочнице, где можно контролировать какие модули он импортирует.

Потому что multiprocessing - это не магия, а инструмент с ограничениями.
В частности, у каждого дочернего процесса полностью своя память. Никаких общих объектов! Любые данные, передающиеся между процессами, упаковываются встроенным модулем pickle, и распаковываются на той стороне. Как следствие, есть довольно ограниченный набор типов данных, которые можно передавать как аргумент, или возвращать как результат из другого процесса. Окна ткинтера в этот набор не входят, о чём тебе и сообщает ошибка.

Используй пару multiprocessing.Queue или SimpleQueue для коммуникации с работающим процессом. Одна очередь должна содержать команды от главного процесса дочернему, а другая - оповещения от дочернего главному. Сосредоточь всю работу с GUI в главном процессе, а для периодической проверки наличия новых оповещений в очереди используй метод root.after().

Ну и да, "принудительно остановить" - это вообще не лучшая идея, и не должно быть нормальным подходом. Перепиши свои функции так, чтобы они мониторили какой-нибудь multiprocessing.Event (ну или threading.Event, если хочешь работать в потоках), и останавливались, когда он окажется взведён.