Vindicar

Ну можно сделать регулярку. Но вообще тебе правильно подсказывают: сделай валидацию ввода! Всё равно юзеров не перехитришь, с них станется прописью ввести.

import re
from decimal import Decimal  # не используй float для денег!

sum_regexp = re.compile(r'^((?:\D*\d+)+?)(?:\D+(\d{2}))?\D*$')

def string_to_sum(s: str) -> Decimal:
    match = sum_regexp.match(s)
    if match is None:
        raise ValueError(f'Not a correct sum: {s!r}')
    integer_part = re.sub(r'\D', '', match.group(1))
    fraction = match.group(2) or '00'
    fixed_string = f'{integer_part}.{fraction}'
    return Decimal(fixed_string)


tests = {
    '0': Decimal('0.0'),
    '1000': Decimal('1000.0'),
    '10.00': Decimal('10.0'),
    '10,00': Decimal('10.0'),
    '1 000': Decimal('1000.0'),
    '1,000,000.00': Decimal('1_000_000.00'),
    '1000 рублей 90 копеек': Decimal('1000.90'),
}

for inp, res in tests.items():
    print(inp, end=': ')
    try:
        actual_res = string_to_sum(inp)
    except ValueError as err:
        print('Exception: ', err)
    else:
        if res != actual_res:
            print('Mismatch, got', actual_res)
        else:
            print('OK')

ОП, ты хочешь странного. Осознай, что демоны (а systemd управляет как раз программами типа daemon) по определению не предназначены для взаимодействия непосредственно с пользователем, в частности через терминал. А значит, у тебя два выхода:

1. Перестать хотеть странного, и реализовать нормальные логи и анализировать их. Тогда можно будет в любой момент посмотреть историю, выведенную в лог.
При необходимости отслеживать файл лога в реальном времени можно использовать команду tail -f файл.log. Почитай про неё.
Также можно натравить на лог какую-нибудь утилиту мониторинга, которая будет его читать и посылать тебе оповещения о событиях по другому каналу.
Если лог большой, есть logrotate.
Минус - специфические терминальные фишки в логе работать не будут. Скажем, прогрессбар там не сделаешь, и ввести текст не получится.

2. Отказаться от запуска программы как классического демона, и запускать её через утилиту screen. Тогда ты сможешь сконнектиться к сессии screen когда угодно.
Плюс - взаимодействие с терминалом как обычно. В том числе из разных ssh сессий.
Минус - screen не самая удобная штука, сочетания клавиш там мозголомные. Плюс всё равно запуск screen придётся заворачивать в systemd если тебе нужен автозапуск и автоперезапуск.

Входной файл, который ты грузишь вызовом users = json.load(f) записан не в кодировке utf-8. или переделай его, чтобы был в utf-8, или выясни его кодировку и укажи её при открытии файла.

Во-первых, у тебя уехали циклы, начиная с о второй цифры. Они не внутри общего цикла.
Далее, ты можешь заменить 6 циклов на один, просто по числам от 0 до 999999.

for number in range(0, 1_000_000):
    str_number = f'{number:0>6}' # превращаем число в строку, добивая нулями слева до 6 знаков
    digits = list(map(int, str_number))  # каждый символ строки превращаем в отдельное число, т.е. цифру
    d1, d2, d3, d4, d5, d6 = digits  # распаковываем список цифр в отдельные переменные

Ещё ты можешь перебирать первые 5 цифр, а шестую цифру вычислять - сумма первых трёх минус четвёртая и минус пятая . Если результат в диапазоне 0-9, то это и будет шестая цифра.

Если же ты предпочтёшь перебирать 5 цифр отдельными циклами, то стоит делать иначе.
Первые 3 цифры перебираешь полным циклом, 4я цифра не должна превышать сумму первых 3х, 5я цифра не должна превышать сумму первых 3х - 4ю цифру. 6ю цифру вычислишь.

for d1 in range(10):
    for d2 in range(10):
        for d3 in range(10):
            for d4 in range(min(9, d1+d2+d3) + 1):
                for d5 in range(min(9, d1 + d2 + d3 - d4) + 1):
                    d6 = d1 + d2 + d3 - d4 - d5
                    if 0 <= d6 <= 9:
                        print(f'{d1}{d2}{d3}{d4}{d5}{d6}')

Аналогично, можно заметить, что не всегда имеет смысл перебирать 4-5 цифры с нуля. Пример: если первые три цифры 299, то четвёртая не может быть 0 или 1 - в этом случае оставшиеся две цифры должны будут дать в сумме 20 или 19, что невозможно. С учётом код изменится так:

for d1 in range(10):
    for d2 in range(10):
        for d3 in range(10):
            min_d4 = max(0, d1 + d2 + d3 - 18)
            max_d4 = min(9, d1 + d2 + d3)
            for d4 in range(min_d4, max_d4 + 1):
                min_d5 = max(0, d1 + d2 + d3 - d4 - 9)
                max_d5 = min(9, d1 + d2 + d3 - d4)
                for d5 in range(min_d5, max_d5 + 1):
                    d6 = d1 + d2 + d3 - d4 - d5
                    if 0 <= d6 <= 9:
                        print(f'{d1}{d2}{d3}{d4}{d5}{d6}')

Ну для начала, разность двух datetime даёт объект timedelta.
И в доках написано так:

Only days, seconds and microseconds are stored internally. Arguments are converted to those units:
A millisecond is converted to 1000 microseconds.
A minute is converted to 60 seconds.
An hour is converted to 3600 seconds.
A week is converted to 7 days.

Т.е. timedelta(days=1).seconds даст 0, так как это 1 день и 0 секунд.

Выхода два.
1. Построй объект timedelta, описывающий таймаут операции, и сравнивай с ним напрямую.

timeout = datettime.timedelta(days=1)
if (datetime.datetime.now() - last_command_use_time) > timeout:
    ...

2. Используй метод total_seconds()

timeout = datettime.timedelta(days=1)
if (datetime.datetime.now() - last_command_use_time).total_seconds() > 24*60*60:
    ...